ГербГород Осташков расположен на Валдайской возвышенности в краю лесов и озёр, крупнейшее из которых, озеро Селигер, образовалось во время последнего оледенения. Город расположен на полуострове и омывается озером с трёх сторон. Датой основания города Осташкова принято считать 1371 год, хотя к современному городу эта дата имеет лишь косвенное отношение, впервые упоминается не современный Осташков, а городок Кличен, находившийся на одноимённом острове и полностью сожжённый новгородцами в 1393 году. По легенде оставшиеся жители городка переселились на территорию современного города. Упоминание о поселениях на территории современного Осташкова приходятся на 1477 год.

Само название "Осташков" на современный язык переводится двояко:

Осташков1. "Осташко" - прозвище рыбака Евстафия, первопоселенца на этой территории,2.Осташков - остаток, то , что осталось от разорённого городка Кличен.

Статус города Осташков получил по указу Екатерины Великой 28 мая 1770 года, а герб был дарован городу высочайшим указом 2 апреля 1772 года.

С 1784 года Осташков застраивается домами по новому генеральному плану, улицы и переулки по которому пересекают друг-друга перпендикулярно. Эта застройка сохраняется в старой части города и по сей день. В городе Осташковсохранились многочисленные постройки 18-19 веков, так как Осташков был мало затронут войной с немецко-фашистскими захватчиками, хотя передний край обороны проходил по западному берегу озера Селигер. Город бомбили и обстреливали мало, в основном удары врага приходились на железнодорожную станцию. В Осташкове с 1805 существует любительский театр, один из старейших в России. С 1833 года открыта публичная библиотека, старейшая в уездных городах России. По воспоминаниям писателя Слепцова, неоднократно бывавшего в Осташкове в 19 веке, в городе было много грамотного населения и даже извозчики читали сочинения Дюма. В 1843 году в городе создана старейшая в России добровольная пожарная команда, здание которой до сих пор используется по назначению. Улицы города были вымощены камнем, кое-где остатки этих каменных мостовых сохранились до сих пор. В Осташкове издавна существуют два основных вида занятости населения - выделка кож и рыбная ловля. Осташей прозвали ершеедами. Выделка кож требовала наличия воды, поэтому первоначально кожевенные заводы располагались на северной оконечности полуострова.